CHIMIE 29/06

L'exo était constitué de 4 parties.
Préliminaire:
Un texte nous apprend que lorsque l'on chauffe un acide de carboxylique, on a un dégagement de CO2 (ceci est une décarboxylation)
On apprend ensuite lorsqu'il y a un groupe attracteur lié à l'atome de carbone en alpha on a besoin de moins chauffer.
1) Ecrire la réaction de décarboxylation sur un acide éthanoïque.
2) Expliquer avec un exemple concret en quoi le groupe attracteur stabilise une charge moins en alpha.
3) Proposer un mécanisme pour une décarboxylation de l'acide malonique.
4) Critiquer l'article.

1ere partie :
On a le réactif suivant:
un benzène avec un méthyle et sur le C juste à côté HC=O.
On le fait réagir avec CH2(COOCH2CH3)2 et un cycle 5C+NH pour obtenir : C15H18O4=B
On fait réagir B avec KCN, puis on chauffe le produit avec des H+aq

La deuxième partie était encore une demi-page de réaction (pas fait)
La troisième on avait le produit final et on devait expliquer la dernière étape (pas fait)

Bonsoir
Le retour de la synthèse malonique... Ou comment faire de l'hors programme avec des documents, et comment recycler les anciens exercices...
J'envoie un petit topo là-dessus
Bon courage
Julien Lalande